Vero nome Adam Spiegel, erede di un impero del valore di circa 3 miliardi di dollari di fatturato l'anno, ha cominciato scrivendo su alcune riviste di skateboard (dopo aver abbandonato l'università), per poi collaborare come fotografo alla rivista cult "Dirt" (di cui è anche co-fondatore), e al Grand Royal Magazine, dei Beastie Boys, gruppo rap californiano. Proprio con loro, nel 1994, inizia un'ulteriore collaborazione come regista del celebre video di "Sabotage", parodia dei telefilm polizieschi degli anni '70. In seguito realizza molti altri video di indubbia fama, come "It's Oh So Quiet" (1995) per Björk, "Praise you" (1998, in cui compare anche lui) e "Weapon of choice" (2001, con Cristopher Walken) per Fatboy Slim, "Elektrobank" (1997, con la futura moglie Sofia Coppola nel ruolo di protagonista) per i Chemical Brothers, "Da Funk" (1997) per i francesi Daft Punk, "Buddy Holly" (1994, parodia con "effetti speciali" di "Happy Days") per gli Weezer e molti altri video per artisti quali R.E.M., P. Diddy (allora ancora Puff Daddy), Elastica, Sonic Youth, Rocket From The Crypt, The Notorious B.I.G. e molti altri. Ha anche prodotto molti spot e ne ha diretti alcuni altri (come l'ultima campagna della Levi's, con protagonisti uomini dalle teste di topo), oltre ad aver prodotto film come "Fight Club" di David Fincher, "One Hour Photo" di Mark Romanek, "Human Nature" di Michel Gondry e il fortunato programma televisivo di Mtv "Jackass". Si è anche cimentato nella carriera di attore, con ruoli minori in film come "The Game" di David Fincher o ruoli più importanti come quello del soldato in "Three Kings" di D. O'Russel, al fianco di George Clooney e Mark Wahlberg.
Ritornando alla carriera cinematografica, il debutto avviene nel 1999 con "Being John Malkovich" ("Essere John Malkovich"), che narra la storia di un bravissimo ma infelice burattinaio (interpretato da John Cusack) il cui rapporto con la moglie (Cameron Diaz, imbruttita per l'occasione) è ormai governato dalla routine e dalla noia, ma che riesce a dare una svolta alla sua vita grazie alla scoperta, al settimo piano e mezzo di uno strano palazzo, di un piccolo passaggio che permette di entrare nella testa del celebre attore John Malkovich e di vivere le sue stesse emozioni. All'inizio la scoperta viene sfruttata a scopo di lucro, proponendo l'esperienza a persone disperate il cui sogno è di diventare qualcun altro (ancora meglio se si tratta di una star di Hollywood!), ma poi diventa una specie di droga per gli stessi protagonisti, che, per diversi motivi, si sentono veramente realizzati solo quando sono nella testa dell'attore: per Lotte l'esperienza è una rivelazione riguardo la sua vera natura sessuale e le permette di avere stretti contatti fisici (tramite Malkovich) con la donna di cui si è innamorata, che poi è anche l'oggetto dei desideri del marito Craig, il che innesterà un forte conflitto tra i due coniugi. All'inizio, però, il motivo che induce Craig ad entrare sempre più spesso nella mente dell'attore non è altro che una specie di dilatazione della sua professione: il gusto di poter avere il controllo su qualcosa, qualcosa di molto più importante di un semplice burattino e che si oppone al fatto che non riesca assolutamente ad avere neanche il minimo controllo sulla sua vita. Riuscirà a sentirsi realizzato solo quando assumerà definitivamente (salvo inconvenienti finali) l'identità di John Malkovich, riuscendo anche, grazie alla popolarità del "suo" nome a diventare un burattinaio di successo. Il momento in cui Craig assume il completo controllo del corpo in cui si è inserito è rappresentato da una scena chiave, in cui riesce a far fare al corpo di John Malkovich le stesse evoluzioni che, all'inizio del film, lo avevamo visto far fare a un pupazzo dalle sue sembianze. La parola d'ordine per questo film è forse "surreale", insieme a "straniante" e "grottesco"; i temi trattati sono molteplici, ma ciò che risulta centrale è il corto circuito che si instaura tra cinema e realtà, la specularità del film rispetto al mondo di cui fa parte.
Questi due ultimi punti si potrebbero perfettamente adattare anche alla seconda opera del regista, "Adaptation" ("Il ladro di orchidee", 2003), anch'essa realizzata a partire da una sceneggiatura di Charlie Kaufman (in questo caso coadiuvato dal fratello Donald). In questo secondo lavoro si sente ancora di più la mano dello scrittore, se non altro perché è il protagonista della storia. Si tratta di una sceneggiatura a scatole cinesi che potrebbe continuare all'infinito, come il riflesso di uno specchio in un altro specchio, in quanto narra delle difficoltà dello sceneggiatore Charlie Kaufman nell'adattare per lo schermo il libro best-seller di Susan Orlean "il ladro di orchidee", ovvero nello scrivere il copione di questo stesso film. E' così che si intrecciano la vicenda della giornalista - scrittrice, che scrive un libro su uno strano personaggio che passa la sua vita alla ricerca di fiori rari e selvaggi, e quella dello sceneggiatore, in difficoltà nell'adattare per lo schermo una storia tanto introspettiva e infastidito dal fratello gemello che, nonostante in suo approccio all'apparenza semplicistico e superficiale, riesce con rapidità e successo nella stesura del suo primo copione. La prima parte è molto cerebrale, sia dal punto di vista della scrittrice che da quello dello sceneggiatore, che seguiamo direttamente nei suoi ragionamenti assistendo ai vari e probabili inizi della sua storia. Il finale, invece è sotto l'influenza di Donald, sia dal punto di vista reale della scrittura della sceneggiatura, che dal punto di vista della storia: Charlie si decide a chiedere il suo aiuto, abbandonando le sue convinzioni in fatto di scrittura che non lo hanno ancora portato da nessuna parte, e cominciano una serie di avventure al limite dell'assurdo, con la scoperta di una relazione tra la Orlean e il famoso "ladro di orchidee", la dipendenza della donna da una droga ricavata da quei fiori e un finale tragico con la morte di Donald e dell'appassionato di fiori che però portano a un profondo cambiamento nella vita di Charlie, che decide, finalmente, di "passare all'azione. In questa seconda opera della coppia Jonze - Kaufman si fa molto più sentire la mano dello sceneggiatore, ma non per questo va sottovalutato il lavoro del regista che ha volontariamente assunto un atteggiamento di noncuranza e di sacrificio dei contenuti in nome della maggiore importanza data al tema della specularità tra il film stesso e la lunga e difficile gestazione del copione da parte di Kaufman. Da notare anche l'influenza dello stile e dei contenuti di canali televisivi come Mtv nella presenza di continue finestre che si aprono nella storia e di numerose digressioni, come quella della nascita della terra, una specie di videoclip nel film, che, tra l'altro, ricorda molto da vicino l'evoluzione mostrata nel video di Fatboy Slim "Right Here, Right Now".
